SecureInfo | Cheat Sheet OpenSSL

Pour avoir eu besoin de chercher la date d'expiration d'un certificat, je me suis mis en tête de chercher une liste de commande pratique avec openssl. Cette cheat-sheet s'est appuyée sur les ressources suivantes : sslshoper.com/article-most-common-openssl-commands.html et stackoverflow.com.

0x01. DEFINITIONS

x509 :
Attribution certificat lié à une clé publique à un nom distinctif

PKCS#12 :
Public Key Cryptography Standards : Standard de cryptographie et format de fichier qui stoque les clé X.509

ASN.1 :
Abstract Syntax Notation One : Structure de donnée indépendant de son encodage

CSR :
Certificate Signing Request : demande de certificat de signature

POODLE :
Padding Oracle On Downgraded Legacy Encryption : vulnérabilité permettant via la technique de l'homme du milieu (man in the middle) l'attaque de padding oracle (attaque permettant de "deviner" le dernier octet du dernier bloc)

DROWN :
Decrypting RSA with Obsolete Weakened Encryption : attaque visant à récupérer la clé d'une session TLS et donc de déchiffrer une communication interceptée

HEARTBLEED :
Vulnérabilité permettant le vol de donnée depuis l'état en mémoire de OpenSSL (information disclosure)

statem :
Module d'implémentation des états de flux et d'acquittement (handshake)

RCE :
Remote Code Execution : vulnérabilité permettant d'exécuter une commande arbitraire à distance

0x02. BENCHMARKS

Benchmarks local :

 
openssl speed

Benchmarks distant :

 
openssl s_time -connect www.server.com:443 -cipher ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384

Liste les algo de chiffrement SSL :

 
openssl ciphers

Vérifier que openssl supporte bien un chiffrement :

 
openssl ciphers -v|grep 'ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384'

Vérifie qu'un nombre est premier (attention convertit le nombre en hexa, 10 = A, 255 = FF, ...), calcul le temps de factorisation (avec time)

 
time openssl prime 9876543219876543219876543219876543219871

0x03. EMPREINTES

Calcul d'empreinte ("digest" ou "hash") :

# STDIN
echo 'toto'|openssl dgst -sha1
 
# Fichier
openssl dgst -sha256 fichier.txt
 
# Récupérer l'empreinte uniquement
openssl dgst -sha512 fichier.txt | awk -F'= ' '{ print $2 }'

Pour calculer le hash en base64, il faut convertir le hash hexadécimal en son équivalent binaire, puis faire un base64 du résultat :

 
buff=$(openssl dgst -sha512 fichier.txt | awk -F'= ' '{ print $2 }'|sed -r 's/(..)/\\x\1/g') ; printf "$buff"|base64 -w0

Vérifier l'empreinte MD5 d'une clé publique pour vérifier qu'elle correspond ...

 
# ... avec le certificat
openssl x509 -noout -modulus -in certificat.crt | openssl dgst -md5
 
# ... avec la clé publique
openssl rsa -noout -modulus -in private.key | openssl dgst -md5
 
# ... avec le certificat de requ&ecirc;te de signature
openssl req -noout -modulus -in request.csr | openssl dgst -md5

0x04. CHIFFREMENT SYMETRIQUE

Chiffrement de mot de passe avec crypt() :

 
echo 'password'|openssl passwd  -stdin

Liste des algorithmes de chiffrement :

 
openssl -h 2>&1|grep -A50 '^Cipher'|grep -v '^Cipher'|tr " " "\n"|grep .|sort

Chiffrement symétrique :

# STDIN
echo 'mes données à chiffrer' | openssl enc -aes256 -in fichier.txt -out fichier.enc -k 'M()t2p/-\sse'
 
# Fichier avec demande de mot de passe
openssl enc -aes256 -in fichier.txt -out fichier.enc

0x05. LIRE UN CERTIFICAT

Lire le certificat au format texte :

 
openssl x509 -text  -noout -in www.monsite.com.pem

Récupérer la date d'expiration :

 
openssl x509 -enddate -noout -in www.monsite.com.pem

Décrit l'erreur de sortie :

openssl errstr 8

Lire infos depuis fichier PEM (avec conversion au format DER) :

 
openssl x509 -in www.monsite.com.pem -outform DER|openssl asn1parse -inform DER -i

0x06. GENERATION

Générer une clé privée et un CSR

 
openssl req -out csr.csr -new -newkey rsa:2048 -nodes -keyout privatekey.key

Générer un certificat autosigné

 
openssl req -x509 -sha256 -nodes -days 365 -newkey rsa:2048 -keyout private.key -out certificat.crt

Générer un CSR avec une clé déjà existante

 
openssl req -out csr.csr -key private.key -new

Générer un CSR avec un certificat déjà existant

 
openssl req -x509toreq -in certificate.crt -out csr.csr -signkey private.key

0x07. CONVERSIONS

Conversion PKCS12 (X509) -> PEM :

 
# Conversion de la clef publique
openssl pkcs12 -in certificat.pfx -out certificat.nokey.pem -nokeys
 
# Conversion du couple clef publique/privee
openssl pkcs12 -in certificat.pfx -out certificat.withkey.pem
 
# Extraction de la clef privee depuis le PEM incluant la clef
openssl rsa -in certificat.withkey.pem -out certificat.key
 
# Fusion de la clé publique et de la clé privée
cat certificat.nokey.pem certificat.key > certificat.pem

Conversion PKCS12 (X509) -> Certificat racine au format PEM + Certificat clients au format PEM

 
# Extraction des certificats clients (cl : clients)
openssl pkcs12 -in certificat.pfx -out certificat_clients.pem -clcerts
 
# Extraction des certificats root (ca : authority)
openssl pkcs12 -in certificat.pfx -out certificat_root.pem -cacerts

Conversion PEM (X509) + CERT -> PKCS12

 
# Extraction des certificats clients (cl : clients)
openssl pkcs12 -inkey site_key.pem -in site.cert -export -out site.pfx

0x08. SIGNER UN FICHIER

Un certificat est nécessaire :

 
openssl req -x509  -sha256 -nodes -days 365 -newkey rsa:2048 -keyout private.key -out certificat.crt

La signature s'effectue avec la clé privée :

 
openssl dgst -sha256 -sign private.key mon_fichier > ma_signature.sig

La vérification de la signature se fait avec la clé publique :

 
openssl x509 -in certificat.crt -pubkey > public.key
openssl dgst -sha256 -verify public.key -signature ma_signature.sig mon_fichier

0x09. VULNERABILITES

Vérifier la vulnérabilité POODLE (CVE-2014-3566)

 
target="www.monsite.com"
echo | timeout 3 openssl s_client -connect $target:443 >/dev/null 2>&1
if [ $? -ne 0 ]; then
  status="CONNECT_ERROR"
else
  status="VULNERABLE"
  echo | openssl s_client -connect $target:443 -ssl3 2>&1 | 
   grep -qoi "sslv3 alert handshake failure|SSL3_GET_RECORD:wrong version number" && 
   status="NOT_VULNERABLE"
fi
echo "$target:$status"

Vérifier la vulnérabilité DROWN (CVE-2016-0800)

 
echo|openssl s_client -connect www.monsite.com:443 2>&1|grep "SSLv2"

Vérifier si la version est vulnérable à HEARTBLEED (CVE-2014-0160) (versions : 1.0.1 à 1.0.1f inclus)

 
status="NOT_VULNERABLE" ; openssl version|egrep -sq '1.0.1[a-f]?' || status="VULNERABLE" ; echo "$(hostname):$status"

Vérifier si la version est vulnérable à Handshake Renegotiation (CVE-2017-3733) (versions : 1.1.0 à 1.1.0d inclus)

 
status="NOT_VULNERABLE" ; openssl version|egrep -sq '1.1.0[a-d]?' || status="VULNERABLE" ; echo "$(hostname):$status"

Vérifier si la version est vulnérable à ChaCha-Poly (DoS) (CVE-2016-7054) (versions : 1.1.0 à 1.1.0b inclus)

 
status="NOT_VULNERABLE" ; openssl version|egrep -sq '1.1.0[a-b]?' || status="VULNERABLE" ; echo "$(hostname):$status"

Vérifier si la version de openssl contient le module statem vulnérable (critical RCE) (CVE-2016-6309) (version : 1.1.0a uniquement)

 
status="NOT_VULNERABLE" ; openssl version|egrep -sq '1.1.0a' || status="VULNERABLE" ; echo "$(hostname):$status"

=> Écrit par : Nicolas, le 27 février 2018